Zusammenfassung von Organische Funktionen: Sulfonierte Funktionen

Ziele

1. Die zentralen organischen Schwefelgruppen – Thiole und Thioether – kennenlernen.

2. Die korrekte systematische Benennung dieser Schwefelfunktionalitäten verstehen.

3. Die charakteristischen chemischen und physikalischen Eigenschaften der Schwefelverbindungen erfassen.

Kontextualisierung

Organische Schwefelverbindungen wie Thiole und Thioether begegnen uns in vielen Bereichen, von der Pharmazie über Reinigungsmittel bis hin zu Parfüms. Schwefel zeichnet sich durch besondere Eigenschaften aus, die die Entstehung komplexer und reaktiver Strukturen ermöglichen. So enthält beispielsweise das bekannte Antibiotikum Penicillin dieses Element in seiner Molekülstruktur. Außerdem kommen Schwefelverbindungen in Desinfektions- und Reinigungsmitteln zum Einsatz, da sie effektiv chemische Bindungen in Fetten und Schmutz aufbrechen. Auch in der Duftstoffherstellung werden sie genutzt, um markante Aromen zu kreieren.

Fachrelevanz

Zu erinnern!

Definition und Klassifikation der Schwefelfunktionen: Thiole und Thioether

Thiole (auch als Mercaptane bekannt) und Thioether bilden die beiden Hauptklassen der Schwefelverbindungen. Thiole weisen eine funktionelle Gruppe –SH auf, vergleichbar mit der Hydroxylgruppe in Alkoholen, jedoch mit Schwefel anstelle von Sauerstoff. Thioether dagegen sind Verbindungen, in denen ein Schwefelatom an zwei Alkyl- oder Arylgruppen gebunden ist – ähnlich wie Ether, jedoch mit Schwefel statt Sauerstoff.

• Thiole besitzen die funktionelle Gruppe –SH.

• Thioether bestehen aus einem Schwefelatom, das an zwei Alkyl- oder Arylgruppen gebunden ist.

• Thiole verhalten sich ähnlich wie Alkohole, während Thioether sich mit den Eigenschaften von Ethern vergleichen lassen, allerdings mit Schwefel als zentralem Atom.

IUPAC-konforme Nomenklatur für Thiole und Thioether

Die IUPAC-Nomenklatur stellt sicher, dass chemische Verbindungen systematisch und eindeutig benannt werden. Bei Thiole wird der Endung 'thiol' an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs angehängt. Für Thioether orientiert man sich an der Nomenklatur der Ether; hier zeigt das Präfix 'thio' den Einsatz von Schwefel an.

• Bei Thiole wird an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs der Suffix 'thiol' angefügt.

• Für Thioether verwendet man das Präfix 'thio', um das in der Verbindung vorhandene Schwefelatom zu kennzeichnen.

• Beispiel für die Benennung eines Thiols: Methanthiol (CH3SH).

• Beispiel für die Benennung eines Thioethers: Dimethylsulfid (CH3SCH3).

Chemische und physikalische Eigenschaften von Thiolen und Thioethern

Die Präsenz von Schwefel verleiht Thiole und Thioether unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften. Thiole zeichnen sich beispielsweise durch einen starken, oft durchdringenden Geruch aus – vergleichbar mit den intensiven Aromen, die man bei Zwiebeln oder Knoblauch wahrnimmt. Thioether dagegen sind meist weniger flüchtig und weisen höhere Siedepunkte auf.

• Thiole haben einen ausgeprägten und charakteristischen Geruch.

• Thioether sind weniger flüchtig und besitzen im Vergleich oft höhere Siedepunkte.

• Die Reaktivität beider Verbindungstypen ist stark durch das vorhandene Schwefelatom bedingt.

Praktische Anwendungen

• Pharmazeutische Industrie: Thiole und Thioether finden bei der Synthese zahlreicher Medikamente Anwendung. Ein bekanntes Beispiel ist Penicillin, das Schwefel beinhaltet und für die antibiotische Wirkung unverzichtbar ist.

• Reinigungsprodukte: In vielen Haushaltsreinigern und Desinfektionsmitteln werden Schwefelverbindungen eingesetzt, um Fett und Schmutz effektiv zu lösen und so die Reinigungsleistung zu steigern.

• Düfte: In der Parfümherstellung tragen Schwefelverbindungen durch ihre einzigartigen aromatischen Eigenschaften zu charakteristischen Duftkompositionen bei, wie es beispielsweise bei dem für Knoblauch typischen Allicin der Fall ist.

Schlüsselbegriffe

• Thiol: Eine organische Verbindung mit der funktionellen Gruppe –SH.

• Thioether: Eine organische Verbindung, bei der ein Schwefelatom an zwei Alkyl- oder Arylgruppen gebunden ist.

• IUPAC Nomenklatur: Ein internationales System zur systematischen Benennung chemischer Verbindungen, inklusive spezifischer Regeln für Thiole und Thioether.

• Physikalische Eigenschaften: Merkmale wie Siedepunkt, Flüchtigkeit und Geruch, die zur Unterscheidung von Thiolen und Thioethern herangezogen werden.

• Chemische Eigenschaften: Das Reaktionsverhalten und die spezielle chemische Aktivität von Schwefelverbindungen.

Fragen zur Reflexion

• Wie könnte das tiefergehende Verständnis von Thiolen und Thioethern zur Entwicklung neuer Arzneimittel beitragen?

• Auf welche Weise werden die besonderen Eigenschaften von Schwefelverbindungen in Reinigungsprodukten genutzt?

• Welche Herausforderungen und Potenziale bringen Schwefelverbindungen in der Duftstoffindustrie mit sich?

Untersuchung der Eigenschaften von Thiolen und Thioethern

In dieser Mini-Herausforderung wird das erlernte Wissen über Schwefelfunktionen praktisch angewendet: Die Schüler erstellen molekulare Modelle und analysieren deren Eigenschaften.

Anweisungen

• Teilt euch in Gruppen von vier bis fünf Schülern ein.

• Nutzt das Molekülbau-Set, um Modelle von Methanthiol (CH3SH), Ethanthiol (C2H5SH), Dimethylsulfid (CH3SCH3) und Ethylmethylsulfid (C2H5SCH3) zu erstellen.

• Untersucht die physikalischen und chemischen Eigenschaften jeder Verbindung, z. B. deren Geruch, Flüchtigkeit und Siedepunkt.

• Vergleicht die Eigenschaften der Thiol- und Thioetherverbindungen und diskutiert die beobachteten Unterschiede in eurer Gruppe.

• Fasst eure Ergebnisse in einem kurzen Bericht zusammen, in dem ihr auch die praktischen Anwendungsmöglichkeiten der Verbindungen herausstellt.