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Pregunta sobre Funciones Orgánicas: Hidrocarburos Aromáticos

Química

Originais Teachy

Funciones Orgánicas: Hidrocarburos Aromáticos

Fácil

(Originais Teachy 2024) - Pregunta Fácil de Química

El benceno es un ejemplo clásico de hidrocarburo aromático, un compuesto orgánico cíclico y plano con enlaces dobles alternados (enlaces π) que exhiben un patrón de resonancia. Su estabilidad excepcional en comparación con cicloalcanos de cadena equivalente se atribuye a este sistema de enlaces π conjugados, que distribuye uniformemente la densidad electrónica a lo largo del anillo, reduciendo la reactividad química. Durante un experimento, se desafió a los estudiantes de tercer año de secundaria a estudiar el comportamiento de las moléculas de benceno en presencia de bromo gaseoso (Br2). La reacción de sustitución que ocurre en hidrocarburos aromáticos, como el benceno, es un ejemplo de sustitución electrofílica aromática, en la cual el bromo es electrófilo y reacciona con el anillo bencénico. Considerando la estructura del benceno y el mecanismo de la sustitución electrofílica aromática, ¿cómo se da el proceso por el cual el bromo se une al anillo de benceno y cuál es la influencia del sistema de resonancia en la reactividad del benceno en comparación con alquenos no conjugados?
a.
La reacción de sustitución electrofílica del benceno con bromo no ocurre en etapas, sino en un solo paso directo, y el sistema de resonancia del benceno no tiene influencia en la reactividad química del compuesto.
b.
En los alquenos, la presencia de enlaces dobles conjugados aumenta la reactividad química, mientras que en el benceno la resonancia disminuye la reactividad química, haciendo que el benceno sea más susceptible a reacciones de adición que a reacciones de sustitución.
c.
La sustitución electrofílica aromática ocurre en tres etapas: la activación del anillo de benceno, la formación del complejo arenonio y la regeneración del anillo de benceno, y el sistema de resonancia del benceno reduce la reactividad química y aumenta la selectividad de la reacción de sustitución en comparación con alquenos no conjugados.
d.
La adición electrofílica aromática ocurre en dos etapas: la activación del anillo de benceno y la formación del complejo arenonio, y el sistema de resonancia del benceno aumenta la reactividad química y disminuye la selectividad de la reacción de adición en comparación con alquenos no conjugados.
e.
El benceno, al ser un compuesto aromático, no reacciona con el bromo gaseoso debido a su estabilidad, que impide la formación de un ion bromonio y la subsiguiente sustitución electrofílica, a diferencia de los alquenos que son altamente reactivos.

Clave de respuestas:

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