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Pregunta sobre Funciones Orgánicas: Cetona

Química

Originais Teachy

Funciones Orgánicas: Cetona

Difícil

(Originais Teachy 2024) - Pregunta Difícil de Química

En la fabricación de perfumes, la química orgánica juega un papel significativo, ya que diferentes compuestos deben combinarse para crear fragancias distintas. Un químico desea sintetizar una cetona específica que pueda contribuir a la armonización olfativa de un nuevo perfume, teniendo en cuenta no solo sus propiedades químicas, sino también las interacciones que esta cetona puede establecer con los receptores olfativos del ser humano. La cetona en cuestión tiene un anillo bencénico unido a un grupo carbonilo, y puede representarse por la fórmula molecular C9H10O. Considerando las funciones químicas y propiedades estructurales de la cetona, así como los principios de la Química Orgánica y la Bioquímica relacionados con la percepción de olores, formule un plan de síntesis para la obtención de esta cetona, identificando las etapas reaccionales, reactivos y las justificaciones estructurales y olfativas involucradas.
a.
A fenilacetona es obtenida directamente a partir de la acetona y del benceno, en una reacción de condensación aldólica seguida de una reacción de peroxidación.
b.
Para obtener fenilacetona, es necesario realizar una reducción catalítica del fenilacetato de metilo, utilizando hidrógeno gaseoso y un catalizador como paladio sobre carbono.
c.
La fenilacetona puede ser sintetizada a partir del ácido benzoico y acetato de metilo, utilizando la Reacción de Claisen de Ester y la clivaje de éster, seguida por la síntesis de fenilacetona a partir de fenilacetato de sodio y acetato de metilo.
d.
La fenilacetona puede ser sintetizada a partir del ácido benzoico y etanol, utilizando una reacción de esterificación seguida de una reacción de ester hidrólisis ácida.
e.
La fenilacetona es sintetizada a través de la halogenación del tolueno, seguida de una reacción de sustitución nucleofílica con cianuro de sodio, y posterior hidrólisis ácida del nitrilo formado.

Clave de respuestas:

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