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Pregunta sobre Funciones Orgánicas: Nitrilo e Isonitrilo

Disciplina Química

Química

Fuente Originais Teachy

Originais Teachy

Tema Funciones Orgánicas: Nitrilo e Isonitrilo

Funciones Orgánicas: Nitrilo e Isonitrilo

Dificultad Difícil

Difícil

(Originais Teachy 2024) - Pregunta Difícil de Química

Las nitrilas e isonitrilas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional -CN, conocido como grupo ciano. Estos compuestos son ampliamente utilizados en la síntesis de productos farmacéuticos, perfumes y colorantes, sin embargo, poseen propiedades y reactividades químicas distintas. Las nitrilas, por un lado, se caracterizan por su capacidad de sufrir hidrólisis en medio ácido o básico, formando ácidos carboxílicos. Por otro lado, las isonitrilas son conocidas por su participación en reacciones de complejación en química coordinada. Además, muchas nitrilas son consideradas tóxicas, como es el caso del ácido cianhídrico, que es letal en pequeñas dosis. Considere una industria química que trabaja con la producción de saborizantes artificiales en la que una etapa crucial es la reacción de una nitrila con un nucleófilo en presencia de un catalizador. Sabiendo que la selectividad de esta etapa es crucial para la obtención del producto deseado y que el medio de reacción es ácido, ¿cuál es el papel del catalizador en este proceso y cómo la presencia de ácido en el medio puede influenciar la formación del producto?

El papel del catalizador (ácido) en la reacción de una nitrila con un nucleófilo es proporcionar protones H+ que protonan el grupo ciano de la nitrila, aumentando su reactividad para la nucleofílación. La presencia de un medio ácido puede influir en la formación del producto final, tanto por la estabilización de intermediarios como por el ajuste de las condiciones para favorecer la selectividad de la reacción.

El medio ácido en una reacción de nucleofílación no altera el equilibrio químico de la reacción, solo proporciona iones H+ que no interactúan con el grupo ciano de la nitrila, manteniendo la selectividad inalterada.

El catalizador (ácido) en la reacción de una nitrila con un nucleófilo actúa como un reactivo en la formación del intermediario, que es el ión amonio, y no influye en la estabilidad de los productos.

La protonación del grupo ciano en una nitrila por el ácido ocurre después de la formación del producto final, no teniendo relación con la reactividad de la nitrila durante la reacción de nucleofílación.

La presencia de un catalizador en el proceso de reacción en el que una nitrila reacciona con un nucleófilo estabiliza el producto final mediante enlaces covalentes, sin influir en la selectividad de la reacción.

Clave de respuestas:

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