Resumen de Funciones Orgánicas: Funciones Sulfonadas

Metas

1. Reconocer las principales funciones del azufre orgánico, como tioles y tioéteres.

2. Identificar la nomenclatura correcta de las funciones del azufre.

3. Comprender las propiedades químicas y físicas de las funciones del azufre.

Contextualización

Las funciones del azufre orgánico, como tioles y tioéteres, son fundamentales en múltiples áreas, incluyendo la industria farmacéutica, productos de limpieza y hasta fragancias. El azufre, que se encuentra en estos compuestos, es conocido por sus características únicas que permiten la formación de estructuras complejas y altamente reactivas. Un claro ejemplo es la penicilina, un antibiótico ampliamente utilizado, que incluye azufre en su estructura. Además, los compuestos de azufre son frecuentes en detergentes y desinfectantes, ya que ayudan a descomponer enlaces químicos en grasas y suciedad, y muchos perfumes utilizan compuestos de azufre para lograr aromas distintivos.

Relevancia del Tema

¡Para Recordar!

Definición y Clasificación de las Funciones del Azufre: Tioles y Tioéteres

Los tioles (o mercaptanos) y los tioéteres son las dos grandes categorías de compuestos que contienen azufre. Los tioles presentan un grupo funcional –SH, que es parecido al grupo hidroxilo presente en los alcoholes, pero reemplazando oxígeno por azufre. Por otro lado, los tioéteres son compuestos que cuentan con un átomo de azufre enlazado a dos grupos alquilo o arilo, de manera similar a los éteres, pero con el azufre en lugar del oxígeno.

• Los tioles presentan un grupo funcional –SH.

• Los tioéteres cuentan con un átomo de azufre unido a dos grupos alquilo o arilo.

• Los tioles son análogos a los alcoholes, mientras que los tioéteres se asemejan a los éteres, pero con el azufre sustituyendo al oxígeno.

Nomenclatura Oficial de IUPAC para Tioles y Tioéteres

La nomenclatura IUPAC para tioles y tioéteres sigue reglas específicas para garantizar que los compuestos tengan nombres sistemáticos. En el caso de los tioles, se agrega el sufijo 'tiol' al nombre del hidrocarburo correspondiente. Para los tioéteres, la nomenclatura se asemeja a la de los éteres, usando el prefijo 'tio' para indicar la presencia de azufre.

• Para los tioles, se agrega el sufijo 'tiol' al nombre del hidrocarburo correspondiente.

• Para los tioéteres, se usa el prefijo 'tio' para indicar la presencia de azufre.

• Ejemplo de nomenclatura para tiol: metanotiol (CH3SH).

• Ejemplo de nomenclatura para tioéter: dimetil sulfuro (CH3SCH3).

Propiedades Químicas y Físicas de los Tioles y Tioéteres

Los tioles y los tioéteres poseen propiedades químicas y físicas únicas debidas a la presencia de azufre. Por ejemplo, los tioles suelen tener un olor fuerte y característico que muchas veces resulta desagradable, similar al aroma del ajo. En cambio, los tioéteres suelen ser menos volátiles y presentan un punto de ebullición más alto en comparación con los tioles.

• Los tioles tienen un olor fuerte y característico.

• Los tioles son menos volátiles y tienen puntos de ebullición más altos que los tioéteres.

• Los tioéteres tienden a ser más volátiles y presentan puntos de ebullición más bajos.

• Ambos compuestos son reactivos por la presencia de azufre.

Aplicaciones Prácticas

• Industria Farmacéutica: Los tioles y tioéteres son empleados en la síntesis de diversos medicamentos, como la penicilina, que incorpora azufre en su estructura y es esencial para tratamientos antibióticos.

• Productos de Limpieza: Muchos detergentes y desinfectantes contienen compuestos de azufre por su capacidad para romper enlaces químicos en grasas y suciedad, lo que mejora la eficacia en la limpieza.

• Fragancias: Los compuestos de azufre son utilizados en la fabricación de perfumes y fragancias gracias a sus características aromáticas únicas. Un ejemplo de esto sería la alicina, que es responsable del olor del ajo.

Términos Clave

• Tiol: Un compuesto orgánico que contiene el grupo funcional –SH.

• Tioéter: Un compuesto orgánico en el que el azufre está unido a dos grupos alquilo o arilo.

• Nomenclatura IUPAC: Un sistema internacional de nomenclatura para compuestos químicos que incluye reglas específicas para tioles y tioéteres.

• Propiedades Físicas: Características como el punto de ebullición, volatilidad y olor que diferencian a los tioles de los tioéteres.

• Propiedades Químicas: Reactividad y comportamiento químico de los compuestos de azufre debido a la presencia de azufre.

Preguntas para la Reflexión

• ¿Cómo puede influir el conocimiento sobre tioles y tioéteres en el desarrollo de nuevos medicamentos?

• ¿De qué manera se exploran las propiedades de los compuestos de azufre en productos de limpieza cotidianos?

• ¿Cuáles son los desafíos y oportunidades en el uso de compuestos de azufre en la industria de fragancias?

Desenredando las Propiedades de Tioles y Tioéteres

Este mini-desafío tiene como objetivo consolidar el conocimiento adquirido sobre las funciones del azufre mediante la construcción de modelos moleculares y el análisis de sus propiedades.

Instrucciones

• Formen grupos de 4 a 5 estudiantes.

• Utilicen el kit de modelado molecular para construir modelos de metanotiol (CH3SH), etanotiol (C2H5SH), dimetil sulfuro (CH3SCH3), y sulfuro de etilo y metilo (C2H5SCH3).

• Analicen las propiedades físicas y químicas de cada compuesto, como olor, volatilidad y punto de ebullición.

• Comparen las propiedades de tioles y tioéteres y discutan las diferencias observadas.

• Escriban un breve informe con las conclusiones del grupo, destacando las aplicaciones prácticas de los compuestos estudiados.