Metas
1. Nombrar y reconocer la nomenclatura IUPAC de nitrilos e isonitrilos.
2. Distinguir nitrilos e isonitrilos de otros compuestos orgánicos.
3. Entender la relevancia de los nitrilos y isonitrilos en aplicaciones industriales y el ámbito laboral.
Contextualización
Las funciones orgánicas nitrilo e isonitrilo son esenciales en la química orgánica y la industria química. Los nitrilos tienen un uso extendido en la producción de polímeros, medicamentos y agroquímicos. Por ejemplo, los nitrilos son elementos clave en la fabricación de fibras sintéticas como el nylon y el acrílico, que se encuentran en una variedad de productos que van desde ropa hasta componentes de automóviles. Aunque los isonitrilos son menos frecuentes, poseen aplicaciones significativas en la síntesis de compuestos complejos y en la investigación química. Estudios recientes han indicado que ciertos isonitrilos pueden tener propiedades anticancerígenas, abriendo nuevas posibilidades en el ámbito médico.
Relevancia del Tema
¡Para Recordar!
Nomenclatura IUPAC de Nitrilos
Los nitrilos son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional -C≡N. En la nomenclatura IUPAC, se nombran añadiendo el sufijo '-nitrilo' al nombre correspondiente del alcano, sustituyendo la terminación '-o' del alcano por '-nitrilo'. Por ejemplo, el compuesto CH3CN se llama etanenitrilo.
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Grupo funcional: -C≡N
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Sufijo: '-nitrilo'
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Ejemplo: CH3CN es etanenitrilo
Nomenclatura IUPAC de Isonitrilos
Los isonitrilos, también conocidos como isocianuros, poseen el grupo funcional -N≡C. En la nomenclatura IUPAC, se les denomina añadiendo el prefijo 'iso-' al nombre correspondiente del alcano, seguido del sufijo '-nitrilo'. Por ejemplo, el compuesto CH3NC se llama isocianometano.
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Grupo funcional: -N≡C
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Prefijo: 'iso-'
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Ejemplo: CH3NC es isocianometano
Diferencia Entre Nitrilos e Isonitrilos
La diferencia principal entre nitrilos e isonitrilos reside en la posición del grupo funcional. En los nitrilos, el grupo ciano (-C≡N) está directamente vinculado al átomo de carbono de la cadena principal. En el caso de los isonitrilos, el grupo isociano (-N≡C) se conecta al carbono principal, pero el nitrógeno ocupa la posición terminal.
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Nitrilos: grupo ciano (-C≡N) unido al carbono principal
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Isonitrilos: grupo isociano (-N≡C) con nitrógeno en la posición terminal
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La diferencia estructural repercute en las propiedades y aplicaciones
Aplicaciones Prácticas
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Los nitrilos son utilizados en la fabricación de polímeros como el nylon, muy común en la industria textil.
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Los isonitrilos son empleados en la síntesis de medicamentos, entre ellos, potenciales tratamientos contra el cáncer.
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Los nitrilos son elementos fundamentales en agroquímicos, contribuyendo a la elaboración de pesticidas y herbicidas.
Términos Clave
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Nitrilos: compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional -C≡N.
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Isonitrilos: compuestos orgánicos con el grupo funcional -N≡C, también conocidos como isocianuros.
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Nomenclatura IUPAC: sistema internacional de nomenclatura química, que estandariza los nombres de los compuestos.
Preguntas para la Reflexión
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¿Cómo puede la nomenclatura correcta de nitrilos e isonitrilos influir en la exactitud y seguridad en el ámbito químico?
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¿Cuáles son las posibles repercusiones de confundir estos compuestos en contextos industriales?
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¿De qué manera entender las diferencias estructurales entre nitrilos e isonitrilos puede facilitar el desarrollo de nuevos materiales y medicamentos?
Desafío Práctico: Construyendo Modelos Moleculares
Para afianzar tu comprensión de la nomenclatura y la estructura de nitrilos e isonitrilos, se te propone construir modelos moleculares de estos compuestos utilizando kits de modelos. Esta actividad práctica reforzará tus conocimientos teóricos y te permitirá visualizar las distinciones estructurales entre estos compuestos.
Instrucciones
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Forma grupos de 3-4 personas.
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Utiliza los kits de modelos moleculares proporcionados para crear dos ejemplos de nitrilos y dos ejemplos de isonitrilos.
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Identifica y escribe la nomenclatura IUPAC correcta para cada compuesto que construyas.
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Presenta tus modelos a la clase, explicando las estructuras y la nomenclatura utilizadas.
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Participa en debates y realiza correcciones de manera colaborativa con tus compañeros.