Resumen de Funciones Orgánicas: Funciones Sulfonadas

Metas

1. Reconocer las principales funciones del azufre en compuestos orgánicos, como tioles y tioéteres.

2. Identificar correctamente la nomenclatura de los compuestos del azufre.

3. Comprender las propiedades químicas y físicas de los compuestos de azufre.

Contextualización

Los compuestos de azufre orgánico, como tioles y tioéteres, desempeñan un papel fundamental en múltiples ámbitos, desde la industria farmacéutica hasta la fabricación de productos de limpieza y fragancias. El azufre, que se encuentra en estos compuestos, es conocido por sus propiedades particulares que permiten la creación de estructuras complejas y reactivas. Por ejemplo, la penicilina, un antibiótico ampliamente utilizado, contiene azufre dentro de su estructura. Además, los compuestos de azufre son comunes en detergentes y desinfectantes, gracias a su capacidad para romper enlaces químicos en grasas y suciedad. También se emplean en perfumes para generar aromas característicos.

Relevancia del Tema

¡Para Recordar!

Definición y Clasificación de las Funciones del Azufre: Tioles y Tioéteres

Los tioles (también conocidos como mercaptanos) y los tioéteres constituyen las dos categorías principales de compuestos de azufre. Los tioles presentan un grupo funcional –SH, que es análogo al grupo hidroxilo de los alcoholes, pero con azufre en lugar de oxígeno. En contraste, los tioéteres son compuestos que contienen un átomo de azufre enlazado a dos grupos alquilo o arilo, similares a los éteres, pero con el azufre sustituyendo al oxígeno.

• Los tioles contienen un grupo funcional –SH.

• Los tioéteres tienen un átomo de azufre unido a dos grupos alquilo o arilo.

• Los tioles son comparables a los alcoholes, mientras que los tioéteres se asemejan a los éteres, pero con azufre en lugar de oxígeno.

Nomenclatura Oficial de IUPAC para Tioles y Tioéteres

La nomenclatura IUPAC para tioles y tioéteres sigue unas normas específicas para asegurar que los compuestos tengan nombres sistemáticos. En el caso de los tioles, se añade el sufijo 'tiol' al nombre del hidrocarburo correspondiente. Para los tioéteres, la nomenclatura se asemeja a la de los éteres, utilizando el prefijo 'tio' para indicar la presencia de azufre.

• Para los tioles, añade el sufijo 'tiol' al nombre del hidrocarburo correspondiente.

• Para los tioéteres, usa el prefijo 'tio' para indicar la presencia de azufre.

• Ejemplo de nomenclatura para tiol: metanotiol (CH3SH).

• Ejemplo de nomenclatura para tioéter: dimetil sulfuro (CH3SCH3).

Propiedades Químicas y Físicas de los Tioles y Tioéteres

Los tioles y los tioéteres presentan propiedades químicas y físicas diferenciadas debido a la presencia de azufre. Por ejemplo, los tioles suelen tener un olor intenso y particular, que a menudo resulta desagradable, similar a compuestos como el ajo. En cambio, los tioéteres suelen ser menos volátiles y tienen un punto de ebullición más elevado en comparación con los tioles.

• Los tioles tienen un olor fuerte y característico.

• Los tioles son menos volátiles y tienen puntos de ebullición más altos que los tioéteres.

• Los tioéteres tienden a ser más volátiles y presentan puntos de ebullición más bajos.

• Ambos compuestos son reactivos debido a la presencia de azufre.

Aplicaciones Prácticas

• Industria Farmacéutica: Los tioles y tioéteres son utilizados en la síntesis de diversos medicamentos. Un claro ejemplo es la penicilina, que contiene azufre en su estructura y es fundamental en los tratamientos antibióticos.

• Productos de Limpieza: Muchos detergentes y desinfectantes incluyen compuestos de azufre gracias a su eficacia en romper enlaces químicos de grasas y suciedad, mejorando así la acción de limpieza.

• Fragancias: Los compuestos de azufre se emplean en la creación de perfumes y fragancias debido a sus propiedades aromáticas únicas. Un ejemplo es la alicina, que es la responsable del característico olor del ajo.

Términos Clave

• Tiol: Un compuesto orgánico que incluye el grupo funcional –SH.

• Tioéter: Un compuesto orgánico en el que el azufre está unido a dos grupos alquilo o arilo.

• Nomenclatura IUPAC: Un sistema internacional de nomenclatura para compuestos químicos que incluye reglas específicas para tioles y tioéteres.

• Propiedades Físicas: Características como el punto de ebullición, volatilidad y olor que diferencian a los tioles y tioéteres.

• Propiedades Químicas: Comportamiento químico y reactividad de los compuestos de azufre debido a la presencia de azufre.

Preguntas para la Reflexión

• ¿De qué forma puede influir el conocimiento sobre tioles y tioéteres en la creación de nuevos medicamentos?

• ¿Cómo se investigan las propiedades de los compuestos de azufre en productos de limpieza de uso diario?

• ¿Cuáles son los retos y oportunidades en la aplicación de compuestos de azufre dentro de la industria de fragancias?

Desenredando las Propiedades de Tioles y Tioéteres

Este mini-desafío tiene como finalidad consolidar el conocimiento adquirido sobre las funciones del azufre a través de la construcción de modelos moleculares y el análisis de sus propiedades.

Instrucciones

• Forma grupos de 4 a 5 estudiantes.

• Usa el kit de modelado molecular para construir modelos de metanotiol (CH3SH), etanotiol (C2H5SH), dimetil sulfuro (CH3SCH3), y sulfuro de etilo y metilo (C2H5SCH3).

• Analiza las propiedades físicas y químicas de cada compuesto, como olor, volatilidad y punto de ebullición.

• Compara las propiedades de tioles y tioéteres y discute las diferencias observadas.

• Escribe un breve informe con las conclusiones del grupo, resaltando las aplicaciones prácticas de los compuestos que se han estudiado.