Résumé de Fonctions Organiques : Nitrile et Isonitrile

Objectifs

1. Définir ce que sont les nitriles et les isonitriles.

2. Distinguer clairement nitriles et isonitriles.

3. Repérer les caractéristiques et propriétés des nitriles et isonitriles, y compris la toxicité présente chez certains nitriles.

Contextualisation

Les nitriles et les isonitriles occupent une place importante en chimie organique et se retrouvent dans de nombreux composés utilisés dans les secteurs de la chimie et de la pharmacie. Par exemple, l'acrylonitrile constitue un ingrédient indispensable dans la fabrication de plastiques comme l'ABS, alors que certains isonitriles, grâce à leurs propriétés antibactériennes, sont envisagés comme de futurs agents thérapeutiques. Pour les élèves qui se destinent aux carrières scientifiques ou techniques, la maîtrise de ces composés est un atout majeur, apportant des solutions innovantes dans la production de médicaments et de matériaux synthétiques.

Pertinence du sujet

À retenir !

Nitriles

Les nitriles sont des composés organiques dotés d’un groupe fonctionnel -C≡N, caractérisé par une triple liaison entre un atome de carbone et un atome d’azote. Issus de la transformation d’acides carboxyliques, ils se retrouvent dans de multiples applications industrielles et pharmaceutiques.

• Structure : Ils comportent le groupe fonctionnel -C≡N.

• Origine : Résultent de la modification d’acides carboxyliques.

• Applications : On les utilise dans la production de plastiques, de fibres synthétiques et comme intermédiaires pour la synthèse de médicaments.

• Propriétés : Leur toxicité et leur odeur caractéristique sont des atouts à connaître pour une manipulation sécurisée.

• Exemple : L’acrylonitrile, employé notamment dans la fabrication de plastiques tels que l’ABS.

Isonitriles

Les isonitriles, parfois appelés isocyanures, sont des composés contenant le groupe fonctionnel -N≡C, dans lequel un atome d’azote est lié par une triple liaison à un atome de carbone. Leur odeur particulièrement désagréable et leur réactivité chimique en font des sujets d’études intéressants.

• Structure : Présence du groupe fonctionnel -N≡C.

• Origine : Ils peuvent être obtenus par synthèse à partir d’amines primaires.

• Applications : Leur potentiel antibactérien et leurs applications en recherches thérapeutiques les rendent prometteurs.

• Propriétés : Leur forte réactivité et une toxicité notable nécessitent des précautions spécifiques lors de leur manipulation.

• Exemple : Le phényl isocyanide, étudié en raison de ses propriétés biologiques.

Propriétés Physiques et Chimiques

Comprendre les propriétés physiques et chimiques de ces composés est essentiel pour appréhender leur comportement. On y étudie notamment le point d’ébullition, la solubilité, la réactivité ainsi que la toxicité.

• Point d’ébullition : Les nitriles affichent généralement des points d’ébullition plus élevés que les isonitriles.

• Solubilité : Ils se dissolvent facilement dans des solvants organiques, contrairement aux isonitriles dont la solubilité varie.

• Réactivité : Bien que tous deux réactifs, les isonitriles tendent davantage à participer à des réactions d’addition grâce à leur groupe -N≡C.

• Toxicité : Certains nitriles nécessitent une manipulation avec une grande prudence, tout comme bon nombre d’isonitriles.

• Identification : Des tests chimiques spécifiques existent pour distinguer nitriles et isonitriles.

Applications pratiques

• Fabrication d’Acrylonitrile : Un composant clé dans la production d’ABS, utilisé pour fabriquer des objets du quotidien comme des jouets ou des pièces automobiles.

• Synthèse de Médicaments : Les nitriles servent d’intermédiaires pour la production d’analgésiques, d’anti-inflammatoires, et autres médicaments.

• Étude des Propriétés Antibactériennes : Les isonitriles sont explorés pour leurs propriétés antibactériennes, ouvrant la voie à de potentiels nouveaux agents thérapeutiques.

Termes clés

• Nitriles : Composés organiques possédant le groupe -C≡N.

• Isonitriles : Composés organiques possédant le groupe -N≡C.

• Acrylonitrile : Un nitrile majeur dans l’industrie des plastiques.

• Phényl isocyanide : Un isonitrile exemplaire grâce à ses propriétés biologiques.

• Toxicité : Propriété commune à certains nitriles et isonitriles, nécessitant une manipulation soigneuse.

Questions pour réflexion

• En quoi la présence de composés tels que les nitriles et isonitriles influence-t-elle notre quotidien ?

• Quels défis et solutions pourrions-nous envisager face à la toxicité de ces substances dans le milieu industriel ?

• Comment les connaissances sur ces propriétés chimiques et physiques peuvent-elles contribuer à l’élaboration de nouveaux matériaux et médicaments ?

Synthèse du benzonitrile et étude de ses propriétés

Renforcez votre compréhension des nitriles en synthétisant du benzonitrile, puis en analysant ses caractéristiques physiques et chimiques.

Instructions

• Formez des groupes de 3 à 4 élèves.

• Placez de l’acide benzoïque dans un bécher et chauffez doucement jusqu’à ce qu’il fonde.

• Ajoutez progressivement de l’ammoniaque, tout en maintenant le chauffage, jusqu’à ce que la réaction soit complète et aboutisse à la formation de benzonitrile.

• Observez et consignez les propriétés physiques du benzonitrile obtenu, comme sa couleur, son odeur et sa viscosité.

• Effectuez quelques tests simples pour déterminer ses propriétés chimiques, notamment sa solubilité dans l’eau et sa réactivité face aux acides et aux bases.

• Enfin, discutez ensemble des observations et présentez vos conclusions à l’ensemble de la classe.