Riassunto di Funzioni Organiche: Ammina

Obiettivi

1. Applicare correttamente la nomenclatura IUPAC per denominare le ammine.

2. Riconoscere e distinguere le ammine da altri composti organici, come metilammina ed etilammina.

Contestualizzazione

Le ammine sono composti organici ottenuti dall'ammoniaca, in cui uno o più atomi di idrogeno vengono sostituiti da gruppi alchilici o arilici. Questi composti giocano un ruolo fondamentale sia in ambito biochimico che industriale. La loro conoscenza è alla base dello sviluppo di farmaci, coloranti e persino nella produzione di polimeri. Per esempio, le ammine sono presenti in vari antidepressivi e anestetici, oltre a essere impiegate nella formulazione di detergenti e saponi. Un'interessante applicazione attuale è rappresentata dai sistemi che utilizzano le ammine per catturare l'anidride carbonica, contribuendo così alla riduzione delle emissioni di gas serra.

Rilevanza della Materia

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Definizione e Struttura delle Ammine

Le ammine sono composti organici derivati dall'ammoniaca (NH3) in cui uno o più atomi di idrogeno vengono sostituiti da gruppi alchilici (R-) o arilici (Ar-). La configurazione base prevede un atomo di azoto legato a uno, due o tre gruppi, dando origine rispettivamente a ammine primarie, secondarie e terziarie.

• Ammine Primarie: Presentano un solo gruppo alchilico/arilico legato all’azoto (R-NH2).

• Ammine Secondarie: L'azoto è legato a due gruppi alchilici/arilici (R2-NH).

• Ammine Terziarie: L'azoto è legato a tre gruppi alchilici/arilici (R3-N).

• Legame Azoto-Idrogeno: Questi composti possono formare legami idrogeno, che influiscono significativamente su proprietà come il punto di ebollizione e la solubilità.

Nomenclatura IUPAC delle Ammine

La denominazione delle ammine secondo la IUPAC si basa su regole precise per identificare in modo univoco le loro strutture. In linea di massima, si indica il gruppo alchilico/arilico legato all'azoto seguito dal suffisso '-ammina'. Nei casi più complessi, i sostituenti vengono numerati per specificarne la posizione nella catena principale.

• Nomenclatura Semplice: Indicare il gruppo alchilico seguito dal suffisso '-ammina' (ad es. metilammina, etilammina).

• Nomenclatura Complessa: Utilizzare i numeri per indicare la posizione dei sostituenti (ad es. 2-amminopropano).

• Prefissi e Suffissi: In presenza di più gruppi, impiegare prefissi come 'di-' o 'tri-'.

• Sostituenti: Specificare la presenza ed il posizionamento di altri gruppi funzionali lungo la catena principale.

Proprietà Fisiche e Chimiche delle Ammine

Le ammine possiedono caratteristiche fisiche e chimiche peculiari che ne determinano la reattività e l’impiego. L'atomo di azoto, grazie alla sua elevata elettronegatività, conferisce a questi composti una basicità marcata, una buona solubilità in acqua e la capacità di formare legami idrogeno.

• Basicità: Agiscono come basi di Lewis, grazie alla coppia di elettroni non condivisa sull'azoto.

• Solubilità: Le ammine a basso peso molecolare sono generalmente solubili in acqua per via dei legami idrogeno.

• Punto di Ebollizione: Rispetto a idrocarburi di massa analoga, le ammine presentano punti di ebollizione più elevati.

• Reattività: Reagiscono con acidi formando sali d'ammonio e possono partecipare a reazioni di alchilazione e acilazione.

Applicazioni Pratiche

• Produzione Farmaceutica: Le ammine sono impiegate nella sintesi di farmaci, tra cui antidepressivi e anestetici, grazie alle loro proprietà chimiche specifiche.

• Industria dei Detergenti: Questi composti sono fondamentali nella formulazione di tensioattivi, indispensabili per la produzione di detergenti e saponi.

• Cattura della CO2: I sistemi di cattura dell'anidride carbonica sfruttano le ammine per diminuire le emissioni di gas serra, offrendo un valido supporto alla lotta contro il cambiamento climatico.

Termini Chiave

• Ammina Primaria: Ammine in cui l'azoto è legato a un gruppo alchilico/arilico e a due atomi di idrogeno (R-NH2).

• Ammina Secondaria: Ammine in cui l'azoto è legato a due gruppi alchilici/arilici e a un atomo di idrogeno (R2-NH).

• Ammina Terziaria: Ammine in cui l'azoto è legato a tre gruppi alchilici/arilici (R3-N).

• Basicità: La capacità delle ammine di comportarsi da basi di Lewis, grazie alla donazione di coppie di elettroni non leganti.

• Nomenclatura IUPAC: Sistema standardizzato per denominare i composti chimici, che garantisce coerenza ed chiarezza nell'identificazione delle strutture.

Domande per la Riflessione

• In che modo la sostituzione degli atomi di idrogeno con gruppi alchilici/arilici modifica le proprietà fisiche e chimiche delle ammine?

• Come può la conoscenza della struttura e della nomenclatura delle ammine essere sfruttata nello sviluppo di nuovi farmaci?

• Quali sono le sfide e i vantaggi derivanti dall'impiego delle ammine nei sistemi per la cattura dell'anidride carbonica nella lotta contro il cambiamento climatico?

Sfida Pratica: Individuare ed Applicare le Ammine nella Vita Quotidiana

Per verificare la tua comprensione delle ammine, individua composti contenenti gruppi amminici in prodotti di uso quotidiano e analizza le loro applicazioni pratiche.

Istruzioni

• Seleziona tre prodotti di uso quotidiano (ad esempio, farmaci, prodotti per la pulizia, alimenti) che includano ammine.

• Analizza la composizione chimica di questi prodotti e identifica le ammine presenti.

• Descrivi la struttura molecolare delle ammine individuate, classificandole come primarie, secondarie o terziarie.

• Spiega le proprietà delle ammine riscontrate e come esse contribuiscano al funzionamento dei prodotti scelti.

• Prepara una breve presentazione o un rapporto sulle tue scoperte da condividere con la classe.