Zusammenfassung von Organische Funktionen: Amid-Nomenklatur

Ziele

1. Erwerben der Kompetenz, Amide nach den IUPAC-Regeln korrekt zu benennen und zu erkennen.

2. Unterscheidung der Amid-Nomenklatur von der anderer organischer Substanzklassen.

3. Förderung praktischer Fertigkeiten im Erkennen und Benennen von Amidverbindungen.

4. Anwendung des erworbenen Wissens in praxisnahen Situationen sowie im beruflichen Alltag.

Kontextualisierung

Amide sind weit verbreitete organische Verbindungen, die in diversen Industriezweigen wichtig sind – von der Arzneimittelproduktion bis hin zur Fertigung synthetischer Materialien. Ein bekanntes Beispiel ist Paracetamol, ein gängiges Schmerzmittel, das als Amid strukturell verankert ist. Auch Nylon, ein robustes Polymer, das in der Herstellung von Kleidung und technischen Produkten eingesetzt wird, enthält Amidbindungen. Eine präzise Nomenklatur ist hierbei unerlässlich, um diese Verbindungen eindeutig zu identifizieren und so die Entwicklung neuer Materialien und Medikamente zu unterstützen.

Fachrelevanz

Zu erinnern!

Definition von Amiden

Amide sind organische Moleküle, die die funktionelle Gruppe -CONH2 besitzen. Sie entstehen durch den Ersatz der Hydroxygruppe (-OH) in Carbonsäuren durch eine Aminogruppe (-NH2). Sowohl in natürlichen als auch in künstlichen Strukturen, wie Proteinen oder Kunststoffen, finden sich Amide.

• Enthalten die funktionelle Gruppe -CONH2.

• Abgeleitet von Carbonsäuren durch Ersetzung der Hydroxygruppe.

• Relevanz in biologischen und synthetischen Systemen.

Molekularstruktur von Amiden

Die Struktur eines Amids umfasst ein Kohlenstoffatom, das an eine Carbonylgruppe (C=O) sowie an eine Aminogruppe (NH2) gebunden ist. Die Bindung zwischen dem Kohlenstoff und dem Stickstoff ist kovalent, wobei der Stickstoff aufgrund seiner sp2-Hybridisierung nahezu plan angeordnet ist.

• Ein Kohlenstoffatom verbindet sowohl die Carbonyl- als auch die Aminogruppe.

• Kovalente Bindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff.

• Planare Anordnung des Stickstoffatoms durch sp2-Hybridisierung.

IUPAC-Nomenklatur für Amide

Die Nomenklatur für Amide orientiert sich an den IUPAC-Regeln. Der Name wird aus dem grundliegenden Namen der zugehörigen Carbonsäure abgeleitet, wobei das übliche Suffix –oic oder –ic durch –amid ersetzt wird. So verwandelt sich zum Beispiel Essigsäure in Acetamid.

• Ableitung vom Namen der zugrunde liegenden Carbonsäure.

• Ersetzen des Suffixes –oic bzw. –ic durch –amid.

• Beispiel: Essigsäure wird zu Acetamid.

Praktische Anwendungen

• Entwicklung von Arzneimitteln: Amide sind essenziell bei der Synthese von Medikamenten wie Paracetamol.

• Herstellung von Polymeren: Bei der Produktion von Polymeren wie Nylon findet die Amidbildung Anwendung, was auch in der Textil- und Industriebranche relevant ist.

• Wissenschaftliche Forschung: Eine exakte Nomenklatur erleichtert die Kommunikation und Reproduzierbarkeit Forschungsergebnisse.

Schlüsselbegriffe

• Amide: Organische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -CONH2.

• IUPAC-Nomenklatur: Ein international anerkanntes System zur Benennung chemischer Substanzen.

• Funktionelle Gruppe: Eine bestimmte Atomanordnung innerhalb eines Moleküls, die sein chemisches Verhalten maßgeblich bestimmt.

Fragen zur Reflexion

• Wie trägt eine präzise Nomenklatur der organischen Verbindungen zur Entwicklung neuer Medikamente bei?

• Inwiefern beeinflusst die molekulare Struktur von Amiden deren physikalische und chemische Eigenschaften?

• Warum ist es wichtig, bei der Nomenklatur von Amidverbindungen einen Unterschied zu anderen organischen Substanzen zu machen, gerade im wissenschaftlichen und industriellen Kontext?

Modellbau und Benennung von Amiden

Diese Mini-Herausforderung soll das Wissen über die Nomenklatur und Struktur von Amiden durch praktisches Modellieren vertiefen.

Anweisungen

• Bildet Gruppen von 3 bis 4 Schülern.

• Verwendet Molekülbaukästen oder recycelbare Materialien (z. B. Zahnstocher und Knetmasse), die euch zur Verfügung gestellt werden.

• Wählt ein Amid aus der Liste (Methanamid, Ethanamid, Propanamid).

• Baut das Molekülmodell des ausgewählten Amids und wendet die IUPAC-Nomenklaturregeln an.

• Notiert die Strukturformel und den entsprechenden IUPAC-Namen und erläutert euren Benennungsprozess.

• Präsentiert euer Molekülmodell vor der Klasse und erklärt die zugrunde liegende Nomenklatur sowie die Struktur des Amids.